Ο Δημήτρης Παπαϊωάννου ξεκίνησε την πορεία του ως εικαστικός καλλιτέχνης. Έχοντας μαθητεύσει από τα 17 του στη ζωγραφική δίπλα στον Γιάννη Τσαρούχη, συνέχισε με σπουδές στην Ανωτάτη Σχολή Καλών Τεχνών, στα εργαστήρια του Δημήτρη Μυταρά και της Ρένας Παπασπύρου.
Μετά από μαθήματα χορού στις σχολές της Μαίρης Τσούτη, αλλά και του Έρικ Χόκινς στη Νέα Υόρκη, το 1986 ίδρυσε την Ομάδα Εδάφους με την Αγγελική Στελλάτου. Στα 16 χρόνια παρουσίας της Ομάδας Εδάφους (1986-2002) ο Δημήτρης Παπαϊωάννου συνέλαβε, σκηνοθέτησε και χορογράφησε και τις 17 παραγωγές της, αποσπώντας κρατικά βραβεία χορού και παραγωγής. Ένα έργο-σταθμός ήταν η Μήδεια (1993), το οποίο σε νέα εκδοχή (Μήδεια2) παρουσιάστηκε το 2008 στην Αθήνα και στο Πεκίνο.
Η σύλληψη, η χορογραφία και η σκηνοθεσία των τελετών έναρξης και λήξης των Ολυμπιακών Αγώνων του 2004 στην Αθήνα απέσπασαν ενθουσιώδεις κριτικές από τον ελληνικό και διεθνή Τύπο. Για το λόγο αυτόν, του απονεμήθηκε ο Χρυσός Σταυρός του Τάγματος της Τιμής από τον τότε Πρόεδρο της Δημοκρατίας Κωνσταντίνο Στεφανόπουλο.
Το 2009 σηματοδότησε για τον ίδιο την εκκίνηση μιας ερευνητικής πορείας προς τη μεγαλύτερη δυνατή απλότητα και τον επαναπροσδιορισμό των πρωταρχικών σκηνικών υλικών. Στο πλαίσιο αυτό εντάσσονται τα έργα Πουθενά (2009), ΜΕΣΑ (2011), καθώς και η Πρώτη Ύλη (2012) για το Φεστιβάλ Αθηνών, ένα έργο υλοποιημένο με ελάχιστα μέσα, το οποίο άνοιξε ξανά την πόρτα στο διεθνές κοινό. Από αυτό το εργαστήριο προέκυψε και το StillLife που είδαμε στη Στέγη το 2014.
Το 2015, ο διεθνούς φήμης Έλληνας δημιουργός βρέθηκε ξανά στο επίκεντρο της προσοχής της Ευρώπης, υπογράφοντας την τελετή έναρξης των πρώτων Ευρωπαϊκών Αγώνων, στο Μπακού του Αζερμπαϊτζάν. Η υψηλή αισθητική της τελετής έναρξης του Μπακού τού απέφερε 6 υποψηφιότητες στα βραβεία Emmy.